Den ersten Abschluss des Achtelfinals gab Michael Olise bereits nach rund 30 Sekunden ab, doch sein Schuss landete in den Armen von Union-Keeper Frederik Rönnow. In der Folge übernahmen die Münchener zunächst die Kontrolle und hielten den Ball über längere Zeit in den eigenen Reihen, allerdings zumeist in ungefährlichen Zonen. Die Eisernen agierten mutig gegen den Ball, liefen den Rekordpokalsieger früh an und erzwangen so erste Drucksituationen. Eine dieser Pressingaktionen führte zu einem Einwurf, der schließlich vor die Füße von U21-Nationalspieler Tom Rothe fiel. Dessen Volleyabnahme wurde allerdings geblockt (8.). 

Auch wenig später setzte Rani Khedira Bayerns Kapitän Joshua Kimmich unter Druck, gewann den Ball und bediente Ilyas Ansah. Unions Nummer 10 versuchte es aus spitzem Winkel, doch Manuel Neuer war zur Stelle und fing den Abschluss ab. Den guten Start konnten die Berliner jedoch nicht in etwas Zählbares ummünzen, stattdessen gingen die Gäste in der 12. Minute in Führung: Nach einer Ecke von Kimmich prallte der Ball unglücklich vom Oberschenkel Ansahs ins Tor. Trotz des frühen Rückstands blieben die Hausherren präsent in den Zweikämpfen, während die Bayern weiter nach Lücken in der Unioner Defensive suchten. 

Gefährlich wurden allerdings dann die Köpenicker: Nach einem langen Einwurf köpfte Konrad Laimer den Ball in den Rückraum, wo Aljoscha Kemlein per Dropkick abzog und knapp über das Tor schoss (22.). Nur zwei Minuten später folgte jedoch der nächste Rückschlag für die Eisernen als Harry Kane nach einem Eckball zum 0:2 einköpfte (24.). Linksverteidiger Rothe konnte den Kopfball noch fast vor der Linie klären, doch die Kugel sprang von der Unterkante der Latte ins Tor. 

Rund zehn Minuten vor dem Ende des ersten Durchgangs erzielte Harry Kane vermeintlich das 0:3, was aufgrund einer Abseitsstellung jedoch nicht zählte. In dieser Unterbrechung meldete sich der Videoschiedsrichter und wies den Unparteiischen auf ein strafbares Handspiel von Jonathan Tah wenige Momente zuvor hin. Folgerichtig entschied der Schiedsrichter auf Handelfmeter, den Leopold Querfeld flach und wuchtig unten links zum 1:2 verwandelte (40.). Doch damit war es im ersten Durchgang noch nicht getan, denn die Bayern stellten kurz vor dem Pausenpfiff den Zwei-Tore-Abstand erneut her. Nach einem ruhenden Ball von Olise beförderte diesmal Diogo Leite den Ball unglücklich ins eigene Tor und sorgte für das 1:3 aus Union-Sicht (45.+4). 

Bis die zweite Hälfte ihren Rhythmus fand, vergingen einige Minuten, da es direkt nach dem Seitenwechsel eine längere Verletzungsunterbrechung gab. In der 53. Minute sahen die Zuschauer im Stadion An der Alten Försterei schließlich ein Foul von Kane an Leite im Bayern-Strafraum. Der Engländer traf den Portugiesen mit dem Arm im Gesicht, was einen Strafstoß nach sich zog. Wieder übernahm Innenverteidiger Querfeld die Verantwortung, behielt die Nerven und ließ Neuer erneut keine Abwehrchance. Der Anschluss zum 2:3 war hergestellt (55.). 

Sieben Minuten später bot sich den Gästen ein Umschaltmoment, der bei Kane endete. Der Angreifer schlenzte den Ball auf die rechte Ecke, doch Rönnow war blitzschnell unten und lenkte das Leder um den Pfosten. Wie bereits Rönnow zuvor, war in der 74. Spielminute Leite blitzschnell zur Stelle: Luis Díaz hatte Rönnow schon überwunden, aber Leite eilte hinterher, grätschte und klärte den Ball noch vor der Linie. Im Gegenzug traf Janik Haberer nur den Pfosten, allerdings ging dieser Szene wohl eine Abseitsstellung von Wooyeong Jeong voraus (75.). 

Der spannende Pokalfight ging in der Schlussviertelstunde hin und her. Fünf Minuten vor dem regulären Ende schlug Haberer eine Flanke auf den zweiten Pfosten, wo Querfeld hochstieg und nur wenige Zentimeter am Kasten vorbeiköpfte. Es sollte die letzte hochkarätige Möglichkeit der Partie gewesen sein, alle weiteren Versuche der Gastgeber gerieten zu ungenau oder konnten von der Abwehr des FC Bayern München geklärt werden. So hatte die knappe Führung der Münchener bis zum Abpfiff nach sechsminütiger Nachspielzeit Bestand und besiegelte das Union-Aus im Achtelfinale des DFB-Pokals. 

“Wir haben ein gutes Spiel gemacht, aber drei ärgerliche Tore nach einer Standardsituation kassiert. Das sollte uns nicht passieren, aber dafür war die Reaktion danach sehr gut. Am Ende waren wir dem Ausgleich näher als die Bayern an der Entscheidung und genau das können wir mitnehmen in die nächsten Spiele”, so das Fazit von Aljoscha Kemlein nach dem Abpfiff.

“Es ist extrem bitter, am Ende sind die Bayern weiter. Wir haben natürlich alles gegeben und bis zur letzten Sekunde alles reingeworfen. Dafür ein großes Kompliment an unsere Mannschaft. Das eine oder andere Mal waren wir wirklich um wenige Zentimeter dran noch den Ausgleich zu erzielen und so noch in die Verlängerung zu kommen, daher sind wir natürlich enttäuscht”, ergänzte Leopold Querfeld im Anschluss.

“Was wir heute besonders gut gemacht haben, ist, dass wir trotz der Rückschläge immer klar geblieben sind und weiter an uns geglaubt haben. So konnten wir uns immer wieder herankämpfen und hatten heute einen Pokalabend, wo zwei Mannschaften alles für das Weiterkommen gegeben haben. Am Ende reichte es nicht ganz, um den ganz großen Schritt zu machen, was heute natürlich ärgerlich ist”, resümierte Cheftrainer Steffen Baumgart nach dem Pokalabend.