Hierfür wäre die Mannschaft mit einem dem sechsten Platz sicher qualifiziert gewesen. Mit diesem Platz hatten die Unioner die vorangegangene Saison beendet. Für den Liga-Staffelsieg und den Aufstieg in die 2. Bundesliga galten neben dem VfB Leipzig auch der 1. FC Magdeburg wie auch der FC Erzgebirge Aue als favorisiert.

Als starker Vertreter Sachsens zeigte sich über die ganze Saison hinweg der Dresdner SC 98. In der Rückrunde trafen beide Vereine am 30. der 34 Spieltage in der Elbestadt aufeinander – ein Spiel des Zweiten, des DSC, gegen den Ersten – gegen Union.

Das Hinspiel, die Begegnung in Berlin im November 1999, hatten die Unioner um den neuen Trainer Georgi Wassilev 1:0 gewonnen. Danach nahm das Team, am 13. Spieltag noch unbesiegt, Platz 1 der Tabelle ein; die Dresdner lagen auf Rang vier. Am darauf folgenden Spieltage gewannen die Unioner 3:2 beim VfB Leipzig, zwei Spieltage später 2:1 beim 1. FC Magdeburg. Mit der Saisonpause nahm Union den ersten Platz ein, mit zwei Punkten vor Sachsen Leipzig.

Zur Halbzeitpause der Spitzenbegegnung im April 2000, im Dresdner Heinz-Steyer-Stadion, sahen die 2.700 Zuschauer die Gastgeber durch Sergio Rolando Bustos in Führung gehen. In der zweiten Halbzeit traf Unions Steffen Menze zwei Mal innerhalb dreier Minuten zum 1:2-Endstand der die für Meisterschaft wesentlichen Begegnung. Union führte die Tabelle mit 67 Punkten an, vor Erzgebirgen Aue mit 54 Punkten bei einem Spiel weniger.

Es gelang den Unionen am folgenden Spieltag zunächst nicht, daheim mit dem VfB Leipzig als Gegner, die Entscheidung über die Meisterschaft zu erzwingen. „Die Chance“, schrieb Berliner-Morgenpost-Autor Michael Färber, „bereits drei Runden vor Saisonschluss alles klar zu machen, war verpasst.“ Das Spiel, ausgetragen am Freitagabend, war 0:0 unentschieden ausgegangen.

Für den darauf  folgenden Samstag verzeichneten die Ansetzungen auch den Vergleich der Auer mit dem 1. FC Magdeburg. Nach dessen Abpfiff nahm die Berichterstattung eine neue Richtung: „Das Titelrennen ist gelaufen“, hieß es bei Mathias Bunkus im Berliner Kurier. „Union Meister“ schrieb Jan Massary über seinen Text in Neues Deutschland und berichtete „von der Schützenhilfe des 1. FC Magdeburg, der Verfolger Aue mit 3:1 besiegte.“

So waren die Resultate des 32., 33., und 34. Spieltages zumindest für Union, seine Spieler und seine Verantwortlichen, nur noch sportlich-formal von Belang: Bei Tennis Borussia II hieß es 2:0, An der Alten Försterei gegen den 1. FC Magdeburg 3:2 und schließlich in Zwickau 1:0 beim FSV.

Die anschließenden Aufstiegsspiele brachten den Unionern nicht den nun längst angestrebten Aufstieg in die 2. Fußball-Bundesliga. Die Begegnungen mit dem VfL Osnabrück endenden 1:1 in Berlin und 8:9 nach Elfmeterschießen in Osnabrück. Auch in zwei weiteren Spielen, gegen den SC Pfullendorf und gegen LR Ahlen, setzte sich die Mannschaft nicht durch.

Cheftrainer Georgi Wassilev und seine Assistenten Ivan Tischanski und Klaus-Dieter Helbig boten die Torhüter Kay Wehner, René Finger und Robert Wulnikowski, die Verteidiger Daniel Ernemann, Lars Heller, Jens Härtel als Mannschaftskapitän, Steffen Menze, Gert Müller, Ronny Nikol, Tom „Keiler“ Persich, Ingolf „Inge“ Schneider und  Adalbert Zafirov, die Mittelfeldspieler Jiri Balcarek, Marcus Kernal, Hristo Koilov, Vittorio Mattera, Chibuike Okeke, Mathias Hein, Daniel Petrowsky, Aidas Preiksaitis, Jörg Schwanke, Michael Zechner und Jens-Uwe Zöphel sowie die Angreifer Iwailo Andonov, Levente Bozsik, Fabio Nogueira de Souza, Georg Froese und Dian Popov auf.