In die 1943/44er-Spielzeit der 1. Klasse, der zweithöchsten des Fußballbereiches Berlin Mark-Brandenburg, startete der SC Union Oberschöneweide nach dem Erreichen des sechsten Tabellenplatzes im Elferfeld der Gruppenstaffel Ost in der Vorsaison mit wenig Aussicht, nach dem 1942er-Abstieg die Rückkehr in die Erstklassigkeit zu erreichen. Die Mannschaft um ihren Spielführer Herbert Raddatz war nicht verstärkt worden; es zeichnete sich ab, dass zur Wehrmacht oder zum Reichsarbeitsdienst einberufene, in Berlin oder in der Nähe stationierte Spieler nur gelegentlich auflaufen könnten. Unerfahrenere Nachwuchskräfte traten, wie bei allen anderen Vereinen, an deren Stellen. Beeinträchtigt wurde der regelmäßige Spielbetrieb 1943/44 durch zahlreiche Bombenangriffe auf Berlin und das Umland.

Die zum Saisonbeginn 48 1.-Klasse-Vereine traten im Bezirk Berlin in vier Abteilungen an. In der Staffel Osten der 1. Klasse setzten die Unioner sich im Mai 1944 am letzten der Spieltage mit einem 3:1-Auswärtserfolg gegen den SC Eintracht Miersdorf als Staffelmeister durch. Die Eintracht hatte zuvor die Tabelle lange angeführt und zuletzt um einen Punkt hinter den Oberschöneweidern zurückgelegen – für einen Sieg wurden zwei Punkte gutgeschrieben, für ein Unentschieden einer.

Im Kampf um den Aufstieg in die Bereichsklasse kam im Anschluss an die Meisterschaft für die Aufstiegsrunde zu den vier Staffelersten der Reichshauptstadt der Sieger des Bezirkes Mark Brandenburg hinzu – der Erste und der Zweite würden die Spielklasse wechseln. Die Nordstaffel Berlins gewann die SG der Ordnungspolizei, die im Vorjahr aus der Bereichsklasse abgestiegen war. Für den Westen nahm der in dieser Berliner Staffel angetretene Brandenburger SC 05 an dem Rundenkampf teil, im Süden, ebenfalls vor Berliner Konkurrenz qualifiziert, der Luftwaffensportverein Fürstenwalde. Der 1. FC Guben hatte sich im Sportbezirk Mark Brandenburg als der Stärkste erwiesen.

Nach sieben der acht Aufstiegsbegegnungen blickten die Unioner auf Niederlagen bei der Ordnungspolizei-SG – 0:3 – und beim Brandenburger SC – 0:1 – zurück. Erfolgreich waren sie daheim gegen Brandenburg mit 4:3, gegen Guben 6:1 und auswärts 3:0, gegen Fürstenwalde 1:0 und 2:1. Der letzte Spieltag führte die Unioner mit den Polizisten sowie die Brandenburger mit den abgeschlagenen Gubenern zusammen. Die SGOP stand als Aufsteiger fest, Union als zweiter vor Brandenburg behauptete sich mit einem Punkt Vorsprung auf den BSC 05 auf Platz zwei. Siege der Polizei-Fußballer und der BSCer hätten wegen der dann bestehenden Punktgleichheit eine entscheidende Begegnung Oberschöneweide gegen Brandenburg um Tabellenrang zwei auf neutralem Platz erfordert.

An der Wuhlheide gingen die Unioner gegen die hochfavorisierten SGOP-Spieler durch Willi Knüppel und Horst Ziemke zwei Mal in Führung. Den Vorsprung der Blau-Weißen glichen die Grünen jeweils und beim zweiten Mal erst zehn Minuten vor dem Abpfiff aus. Dem Brandenburger SC nutzte sein 11:0-Erfolg gegen den 1. FC Guben nichts – er wurde Dritter.

Der SC Union Oberschöneweide setzte in der Saison 1943/44 ein: Gerhard Olschewski, Gustav Weinheimer, Kurt Trotschinski, Herbert Raddatz, Heinz Rogge, Horst Ziemke, Willi Knüppel, Günter Schulz sowie die Spieler Noack, Beckmann, Küter, Hänsel, Baumert, Wetzel, Belz, Menzel und Krompietz, deren Vornamen nicht bekannt sind.

Zwei Jahre nach dem Abstieg gehörten die Unioner wieder zu den besten Berliner und Brandenburger Mannschaften.