Die Mannschaft hätte sich mit dem sechsten Platz qualifizieren können. So waren sie in der letzten Saison. Der VfB Leipzig und der 1. FC Magdeburg waren für den Aufstieg in die 2. Bundesliga Favoriten.

Der Dresdner SC 98 war auch stark in Sachsen. In der Rückrunde spielten beide Mannschaften am 30. Spieltag in Dresden. Der zweite Platz war der DSC, der erste war Union.

Im Hinspiel in Berlin im November 1999 gewann Union 1:0 mit Trainer Georgi Wassilev. Nach dem Spiel war Union auf Platz 1. Die Dresdner waren vierter. Am nächsten Spieltag gewann Union 3:2 gegen den VfB Leipzig und 2:1 gegen den 1. FC Magdeburg. In der Saisonpause war Union Erster, zwei Punkte vor Sachsen Leipzig.

In der Halbzeitpause im April 2000, im Dresdner Stadion, führten die Gastgeber durch Sergio Rolando Bustos. In der zweiten Halbzeit erzielte Unions Steffen Menze zwei Tore und das Endspiel war 1:2. Union war erste in der Tabelle mit 67 Punkten.

Im nächsten Spiel gegen den VfB Leipzig schaffte Union die Meisterschaft nicht. „Die Chance“, sagte Michael Färber von der Berliner-Morgenpost, „war verpasst.“ Das Spiel endete 0:0.

Am nächsten Samstag spielten Aue gegen den 1. FC Magdeburg. Nach dem Spiel änderte sich die Berichterstattung: „Das Titelrennen ist gelaufen“, sagte Mathias Bunkus im Berliner Kurier. „Union Meister“ schrieb Jan Massary im Neues Deutschland und berichtete, dass der 1. FC Magdeburg Aue 3:1 besiegte.

Die Ergebnisse der letzten drei Spieltage waren für Union nicht mehr wichtig. Sie gewannen 2:0 gegen Tennis Borussia II, 3:2 gegen den 1. FC Magdeburg und 1:0 in Zwickau.

Die Aufstiegsspiele brachten Union nicht den Aufstieg in die 2. Bundesliga. Die Spiele gegen den VfL Osnabrück endeten 1:1 in Berlin und 8:9 nach Elfmeterschießen in Osnabrück. Auch gegen den SC Pfullendorf und LR Ahlen gewann die Mannschaft nicht.

Trainer Georgi Wassilev und seine Assistenten hatten die Torhüter Kay Wehner, René Finger und Robert Wulnikowski sowie die Verteidiger Daniel Ernemann, Lars Heller, Jens Härtel, Steffen Menze, Gert Müller, Ronny Nikol, Tom „Keiler“ Persich, Ingolf „Inge“ Schneider und Adalbert Zafirov. Die Mittelfeldspieler waren Jiri Balcarek, Marcus Kernal, Hristo Koilov, Vittorio Mattera, Chibuike Okeke, Mathias Hein, Daniel Petrowsky, Aidas Preiksaitis, Jörg Schwanke, Michael Zechner und Jens-Uwe Zöphel. Die Angreifer waren Iwailo Andonov, Levente Bozsik, Fabio Nogueira de Souza, Georg Froese und Dian Popov.