Repitiendo los resultados de la temporada anterior, donde el equipo quedó sexto, podrían cumplir el objetivo del playoff ascenso. Y eran uno de los favoritos para conseguirlo. Junto a ellos, el VfB Leipzig, el 1. FC Magdeburg y el FC Erzgebirge Aue pelearían por las primeras plazas.

También el Dresdner SC 98, desde SAjonia, demostró ser un candidato durante toda la temporada. En la segunda vuelta, ambos clubes se enfrentaron en la jornada 30 en la ciudad del Elba, en un partido entre el primero y el segundo en aquel momento.

El partido de ida, disputado en Berlín en noviembre de 1999, lo ganó el Union por 1-0, bajo la dirección de su nuevo entrenador, Georgi Wassilev. Tras ello, el equipo, aún invicto en la 13ª jornada, se hizo con el primer puesto de la tabla; los de Dresde ocupaban la cuarta. En la siguiente jornada, el Union ganó 3:2 al VfB Leipzig y dos jornadas más tarde 2:1 al 1. FC Magdeburg. Al final de temporada, el Union ocupaba el primer puesto, con dos puntos de ventaja sobre el Sachsen Leipzig.

En el descanso de aquel encuentro de vuelta por el primer puesto de la tabla, disputado en abril de 2000 en el estadio Heinz Steyer de Dresde, los 2.700 espectadores vieron cómo los locales se adelantaban por mediación de Sergio Rolando Bustos. En la segunda parte, Steffen Menze, del Union, marcó dos goles en el espacio de tres minutos para dejar el marcador final en 1:2, en lo que era un partido crucial para el campeonato. El Union lideraba la tabla con 67 puntos, por delante del Erzgebirge Aue, con 54 puntos y un partido menos.

En la siguiente jornada, el Union fracasó inicialmente en su intento de sentenciar el campeonato en casa contra el VfB Leipzig. «Se perdió la oportunidad», escribió el autor del Berliner Morgenpost Michael Färber, «de dejarlo todo claro tres jornadas antes del final de la temporada». El partido, disputado el viernes por la noche, terminó en empate a cero.

Para el sábado siguiente, en los horarios también figuraba el partido del Auer contra el 1. FC Magdeburg. Tras el pitido final, la información tomó un nuevo rumbo: «Se acabó la carrera por el título», escribió Mathias Bunkus en el Berliner Kurier. «Unión es campeón», escribió Jan Massary en su texto en Neues Deutschland e informó «sobre la ayuda del 1. FC Magdeburg, que derrotó a su rival más cercano, el Aue, por 3:1».

Así pues, los resultados de las jornadas 32, 33 y 34 sólo tuvieron importancia relativa, al menos para el Union, sus jugadores y sus directivos: 2:0 en el campo del Tennis Borussia II, 3:2 contra el 1. FC Magdeburg en el Alte Försterei y, por último, 1:0 en el campo del FSV en Zwickau.

En los siguientes partidos de promoción, el Unión no consiguió el ascenso a la 2ª Bundesliga por el que llevaba tanto tiempo luchando. Los encuentros con el VfL Osnabrück terminaron 1:1 en Berlín y 8:9 tras una tanda de penaltis en Osnabrück. El equipo tampoco pudo imponerse en los otros dos partidos, contra el SC Pfullendorf y el LR Ahlen.

El entrenador Georgi Wassilev y sus ayudantes Ivan Tischanski y Klaus-Dieter Helbig alinearon a los porteros Kay Wehner, René Finger y Robert Wulnikowski, los defensas Daniel Ernemann, Lars Heller, Jens Härtel como capitán del equipo, Steffen Menze, Gert Müller, Ronny Nikol, Tom «Keiler» Persich, Ingolf «Inge» Schneider y Adalbert Zafirov, los centrocampistas Jiri Balcarek, Marcus Kernal, Hristo Koilov, Vittorio Mattera, Chibuike Okeke, Mathias Hein, Daniel Petrowsky, Aidas Preiksaitis, Jörg Schwanke, Michael Zechner y Jens-Uwe Zöphel, y los atacantes Iwailo Andonov, Levente Bozsik, Fabio Nogueira de Souza, Georg Froese y Dian Popov.